まずは、関心が湧いたその都度、その特定のトピックに関する情報を、ネットや図書館などで調べてみることでしょうか。なかでも映像ドキュメンタリー作品は、短い時間でいろいろ知ることができます。映像の力ってすごいな、と思いますね。

『ミュンヘン』序盤のテロ事件については、『ブラック・セプテンバー／五輪テロの真実』というドキュメンタリーを見ると、あの場でどういうことが起こったのか、ということが、まるで自分が体験したかのように感じられます。ちょっと入手が難しいかもしれませんが、TSUTAYA DISCASでレンタル可能とあったので、紹介しておきます。

確かに、我々日本人には理解の難しい話だと思います。入ってくる情報も殆どがアメリカ側の情報ですし...
中立の立場で考えるのに調度いい作品があります。
ＮＨＫで放送された「映像の世紀」という作品です。ツタヤなど、大型の昔からある店なら扱っていると思います。　　　　　　http://d.hatena.ne.jp/keyword/%B1%C7%C1%FC%A4%CE …

あと、映画では、
「アラビアのロレンス」
http://www.actv.ne.jp/~yappi/eiga/ED-02arabia.html
「栄光への脱出」
http://eigadegenki.cocolog-nifty.com/1/2005/11/p …
等を御覧になられてはどうでしょうか。

イスラエルとアラブの憎悪は根が深く、とても一朝一夕に理解できるものではないと思います。でも対立の原因は間違いなくそれぞれが信じる宗教の違いと言って良いでしょう。つまり二つとも一神教であり、同じ(神)造物主の存在を認めていながら、教義が全く違うという点です。
さらに聖地がエルサレムという同じ場所にあることも災いしています。
私も素人に毛が生えた程度の知識しかないので、詳しくは井沢元彦氏の著書などを読まれることをオススメします。
素人向けに書かれているものなのでかなり分りやすいです。

ミュンヘンはスピルバーブ監督のとても良く出来た娯楽性の高い社会問題作品でしたね。

やはり背景にある人間の憎しみ合いの根っこが理解されていれば、映画がもっと面白くなると思います。私の場合何回でも見て理解を深めるようにしています。
現実に、イスラエル人（ユダヤ教）とアラブ人（イスラム教）との　とても深く長い戦いがあって、今日現在も続いているのです。どうぞ興味があったら、さまざまな方法で情報を得て、ミュンヘンをもう一度見て下さい。

海外の歴史や文化背景など、普段からなじみのあって得意な人はそうそう多くはないと思います。
私も得意ではありません。
私が思うのは、普段からそういうものに興味を持つこともとても大事ですが、あれもこれもと広範囲になってしまっては結局守備範囲が広くなって、どれも中途半端になってしまいし興味がないものは身につかないと思います。
なので、質問者さんのように「ああ、わからなかった・・」とか「これはどうしてこうだったんだろう？」「あれはどういう意味だった？」などと思える映画に出会ったとき、その時に初めて興味をもてるかどうかが大事だと思います。
そのわからないことを知りたくなって、背景にあるような歴史や文献などを自分のわかる範囲でいいから調べてみたりして、それでもう一度予備知識をいれてみてみる・・・という方法でも十分に実りがあると思いますよ。

初めから理解できなくても、その時に理解したいなあと思って自分で何らかのアクションをおこせたら素敵だと思います。
そういうことの積み重ねで知識というのは蓄積されていくんだと思うので・・・
興味がわかないものをやみくもに覚えようとしても、身や骨にはなりませんし、「なんでわかんないんだー！」という瞬間から育つものを大事にして欲しいです。